Stay With Me is een jazzalbum van
Billie Holiday uitgebracht in 1958 als LP en hoort bij de latere fase van haar indrukwekkende carrière. Opgenomen in Fine Sound Studios in New York, kenmerkt het album zich door Holiday's kenmerkende emotionele zang en verhalende kracht. Voor dit album wordt zij begeleid door een all-star ensemble waarin onder andere trompettist Charlie Shavers, klarinettist Tony Scott en drummer Cozy Cole opvallen. Holiday’s diepe, doorleefde stem en frasering maken van elk nummer een expressief kunstwerk binnen het traditionele jazzidioom, waarin ook elementen van vocal jazz, blues en popstandards verweven zijn.
Het album wordt geprezen als een van de beste uit haar latere periode. Critici benadrukken hoe haar interpretaties van populaire liedjes vaak nieuwe lagen toevoegen die de oorspronkelijke schrijvers niet hadden voorzien. Ondanks de persoonlijke problemen die Holiday in deze fase van haar leven ondervond, blijft haar dramatische verteltrant onverminderd sterk en aangrijpend. Stay With Me staat bekend om zijn authentieke jazz karakter, de samenwerking met topmusici en de intieme sfeer die past bij haar latere werk, en is een blijvend document van een unieke stem in het genre.
