Milestones van
Miles Davis, uitgebracht als LP in het jaar 1958, geldt als een essentiële mijlpaal binnen het genre jazz, en dan specifiek binnen het modern jazz en hardbop
spectrum. Op dit album speelt Davis met zijn beroemde eerste grote kwintet, aangevuld tot sextet door de komst van altsaxofonist
Cannonball Adderley, naast vaste namen als
John Coltrane. Milestones markeert een overgangsperiode, waarin Davis experimenteert met modale jazz, een stijl waarbij hij zich losmaakt van de toen gangbare akkoordpatronen en meer vrijheid zoekt in improvisatie en melodie.
Het album wordt geroemd om de interactie tussen de bandleden en de levendige energie die uit de sessies spreekt. Critici omschrijven Milestones als een klassiek album dat zowel bluesinvloeden als krachtige bebop en post-bop elementen samenbrengt. De unieke combinatie van
Coltrane’s abstracte tenorspel en Adderleys lyrische stijl geeft het album een bijzonder karakter. Milestones betekende niet alleen een afscheid van vertrouwde bandleden, maar zette vooral een koers uit voor de latere, nog invloedrijkere modal jazz van Davis. Het innovatieve karakter en het samenspel maken Milestones tot een sleutelwerk in de jazzgeschiedenis.