Het album Sheriff Double Gun van The Upsessions en Monty Neysmith is een levendige ska-release uit 2005, waarin klassieke Jamaicaanse ritmes worden gecombineerd met energieke rocksteady-invloeden. Het album, dat in beperkte oplage op lp is uitgebracht, legt de rauwe geest van de tweede golf ska vast, met krachtige blazerssecties, vrolijke baslijnen en aanstekelijke gitaarriffs die herinneren aan de gouden eeuw van het eiland. De samenwerking van het duo geeft het album een speels maar stoer randje, waarbij ze putten uit traditionele ska-elementen en tegelijkertijd een vleugje Europese flair toevoegen vanuit de Stuttgartse roots van The Upsessions. Dit maakt het album een must voor fans van authentieke 2 Tone- en bluebeat-klanken. Dit genre-bepalende album valt op door zijn lo-fi productiecharme en meeslepende tempo, perfect voor ska-puristen die op zoek zijn naar ongepolijste authenticiteit in plaats van gepolijste revival. De soulvolle zang van Monty Neysmith sluit naadloos aan bij de strakke instrumentatie van The Upsessions, waardoor een samenhangende sonische aanval ontstaat die zelfs op
vinyl live-energie uitstraalt. Sheriff Double Gun, uitgebracht te midden van een niche-heropleving van ska, blijft een juweeltje voor verzamelaars en wordt in undergroundkringen geprezen om zijn trouw aan de rebelse kern van ska, zonder te bezwijken voor moderne excessen.
