Waylon Jennings - A Long Time Ago (A Musical Documentary) is een in productie zijnde documentaire over het leven en de erfenis van de
country-legende Waylon Jennings. Geregisseerd door Greg Olliver, bekend van Lemmy en Chasing Whiskey, volgt de film Jennings' rol in de outlaw
country-beweging, zijn creatieve nalatenschap en persoonlijke relaties die zijn muziek vormden. Shooter Jennings, zoon van Waylon en curator van het recente postume album Songbird, leidt het project en deelt inzichten uit archiefopnames uit de jaren 70 en 80. Willie Nelson, langdurige vriend en mede-Highwayman, is geïnterviewd en filmde het proces van Songbird en toekomstige albums. De documentaire mengt hedendaagse interviews met historisch materiaal, inclusief Jennings' strijd met verslaving, successen als Lonesome, On'ry and Mean en zijn band met
Johnny Cash en Kris Kristofferson. Het belooft fans een diepere blik op de passie achter zijn tijdloze muziek, meer dan twintig jaar na zijn dood in 2002.
