Come Fly with Me is het veertiende studioalbum van
Frank Sinatra uit 1958 en werd zijn eerste samenwerking met arrangeur en dirigent Billy May. Het album is ontworpen als een muzikale reis rond de wereld en behoort tot het genre traditionele pop en vocale jazz. De titeltrack werd speciaal geschreven door Sammy Cahn en Jimmy Van Heusen op verzoek van Sinatra. Het album bereikte nummer 1 op de Billboard-albumlijst en bleef daar vijf weken op de eerste plaats. Bij de eerste Grammy Awards werd Come Fly with Me genomineerd voor Album of the Year, en het werd in 2004 opgenomen in de Grammy Hall of Fame.
Het album werd oorspronkelijk in 1958 uitgebracht in mono, terwijl de stereoversie pas in 1961 werd uitgebracht, wat destijds een standaardpraktijk was bij Capitol Records. De uitgebreide uitgave bevat bonustracks die in verschillende perioden werden opgenomen, waaronder nummers die oorspronkelijk onder leiding stonden van Nelson Riddle. Het album toont Sinatra op het hoogtepunt van zijn kunsten, met een verleidelijke stijl en romantische beloften. De productie is gekenmerkt door de elegante arrangementen van Billy May en zijn orkest, waardoor een gepolijst geheel ontstaat dat een complete verhaal vertelt door middel van internationale thema's en verfijnde vocale prestaties.
