Chain Tripping van YACHT is een experimenteel popalbum dat in 2019 verscheen op LP. Het album valt binnen het genre van de synthpop en post-pop en markeert een opvallende mijlpaal in de relatie van de band met technologie. Wat Chain Tripping bijzonder maakt, is dat het volledige album is opgebouwd uit door kunstmatige intelligentie gegenereerde melodieën en teksten, die door de bandleden zorgvuldig zijn geselecteerd en verder bewerkt tot een coherent geheel. De combinatie van glitchy synths, pakkende baslijnen en de kenmerkende stem van Claire L. Evans resulteert in een karakteristiek en soms bevreemdend geluid dat past bij YACHT's innovatieve stijl.
YACHT gebruikte machine learning om hun eerdere werk in MIDI-data om te zetten en via AI-systemen te verwerken tot de bouwstenen van Chain Tripping. Hoewel alle riffs, beats en teksten door AI gegenereerd zijn, behielden de muzikanten volledige controle over de uiteindelijke productie en het arrangement, waardoor het album een menselijke touch kreeg die technologie en creativiteit samenbrengt. Chain Tripping werd gewaardeerd om zijn charme, eigenzinnigheid en het vooruitstrevende gebruik van moderne technologie binnen elektronische muziek, en het album ontving zelfs een Grammy-nominatie voor Beste
Dance/Electronic Album.
