Harry For The Holidays is het tweede kerstalbum van
Harry Connick Jr., uitgebracht op cd in 2003. Het album valt binnen het jazzgenre en laat Connick horen samen met een zestienkoppige bigband en volledige orkestbezetting. Zijn benadering is energiek, met invloeden uit de New Orleans-jazz en rijkelijk aanwezige swing—een stijl die sterk doet denken aan iconen als Michel Legrand en
Quincy Jones. Kenmerkend is de mix van levendige bigband-arrangementen en soulvolle, orkestrale ballads, waarbij Connicks rol als zanger, pianist, arrangeur en dirigent duidelijk tot uiting komt.
Harry For The Holidays onderscheidt zich door zowel klassiekers als origineel werk een karakteristieke, frisse draai te geven, gekenmerkt door humor, emotie en muzikaliteit. Het album brengt een uitgebalanceerde combinatie van nostalgie, dansbare kerstvreugde en oprechte, reflectieve momenten. De productie straalt vakmanschap uit en is een demonstratie van Connicks artistieke groei sinds zijn eerdere kerstplaat. De gevarieerde klank, van uitbundige feestelijkheid tot ingetogen warmte, maakt
Harry For The Holidays tot een van de meest geliefde en succesvolle moderne kerstalbums in het jazzrepertoire.