Oliver Woods’ 'Always Smilin’' is een soloalbum uit 2021 waarmee hij zich profileert als een onderscheidende stem in de Amerikaanse rootsmuziek. Het genre kan het best worden omschreven als Americana, met sterke invloeden van folk, blues, gospel,
country-soul en rockgeoriënteerde groove. Het laat zien hoe Wood voortbouwt op de sound die hij met The Wood Brothers heeft ontwikkeld, terwijl hij zijn eigen songwriting en gitaarspel meer ruimte geeft om tot zijn recht te komen, waardoor een album ontstaat dat zowel vertrouwd als vernieuwend en persoonlijk aanvoelt.Het album heeft een warme, groovende sfeer en straalt een vrolijke, optimistische energie uit zonder zijn aardse karakter te verliezen. Recensenten omschrijven het als funky, soulvol en bluesy, met een sterke band met klassieke roots-tradities en een ontspannen maar zelfverzekerde uitvoeringsstijl. Het weerspiegelt Woods jarenlange ervaring in het combineren van verschillende Amerikaanse stijlen, en als solo-debuut versterkt het zijn reputatie voor scherpzinnige teksten, expressieve zang en een authentiek gevoel voor muzikaal karakter.
