The Shadow of Your
Smile is een studioalbum uit 1965 van de Braziliaanse zangeres Astrud Gilberto, dat stevig geworteld is in het latin jazzgenre. Het album, uitgebracht door Verve Records, bevat weelderige arrangementen van Don Sebesky, Claus Ogerman en João Donato, met productie door
Creed Taylor. Het album, dat Gilberto aan het begin van haar solocarrière vastlegt, laat haar kenmerkende ingetogen, conversatieachtige zangstijl horen boven verfijnde instrumentatie, opgenomen in New York City. Het album combineert bossa nova-invloeden met jazzstandards, bereikte de 66e plaats in de Billboard 200-hitlijst en kreeg positieve recensies vanwege de elegante, intieme sfeer.
Deze release van Verve benadrukt Gilberto's koele, ademende zang tegen een wervelende orkestrale achtergrond, waarbij haar moeiteloze frasering en emotionele subtiliteit worden benadrukt. Met een speelduur van ongeveer 25 minuten is het een voorbeeld van de fusie van Braziliaanse ritmes en Amerikaanse jazzgevoeligheid in die tijd, waardoor ze zich vestigde als een spilfiguur in de wereldwijde verspreiding van de bossa nova-beweging. Beperkte heruitgaven op LP blijven de tijdloze aantrekkingskracht ervan vieren.
