Laughin' to Keep from Cryin' is een jazzstudioalbum uit 1958 onder leiding van tenorsaxofonist en klarinettist Lester Young, met medewerking van trompettisten Roy Eldridge en
Harry Edison. Het album, geproduceerd door Norman Granz voor het Verve-label, legt Young vast tijdens een van zijn laatste opnamesessies en laat zijn verzachtte, maar vloeiende en expressieve frasering horen, waarbij subtiliteit boven kracht prevaleert. Het ensemble bestaat uit gitarist Herb
Ellis, pianist Hank Jones, bassist George Duvivier en drummer Mickey Sheen, en combineert de swing van een kleine groep met een verfijnde studio-afwerking. Eldridges vurige
drive staat in schril contrast met Edisons ontspannen, bluesy terughoudendheid, wat een dynamisch samenspel creëert dat Youngs kenmerkende stijl benadrukt. Het album, opgenomen als LP, weerspiegelt de jazz-verfijning van die tijd en behoort tot de essentiële Verve-releases vanwege zijn evenwichtige energie en emotionele diepgang, ondanks Youngs afnemende gezondheid.