Singles Breaking Up Vol. 1 is een compilatiealbum van de Amerikaanse band Don Caballero, uitgebracht op CD in 1999. Het album laat de band horen in haar meest avontuurlijke vorm, waarbij complexe ritmes, grillige gitaarlijnen en krachtige, instrumentale dynamiek centraal staan. In tegenstelling tot veel andere experimentele rockbands uit die periode kiest Don Caballero voor een vocale afwezigheid, waarmee de nadruk volledig op de muzikale interactie tussen gitaar, bas en drums komt te liggen.
Don Caballero wordt vaak geclassificeerd binnen het genre math rock, een stijl die bekend staat om zijn onregelmatige maatsoorten, technische precisie en een compromisloze benadering van structuur en klankkleur.
Singles Breaking Up Vol. 1 biedt een overzicht van hun werk uit de jaren negentig en bevat opnames die verschillende fasen uit de carrière van de band vertegenwoordigen, geproduceerd door onder meer Steve Albini. Zonder in herhaling te vallen, bewijst het album hoe Don Caballero zelfs in relatief compacte composities hun eigenzinnige, experimentele aanpak trouw blijft, met een typische combinatie van rauwe energie en inventieve muzikaliteit.
